Gökbakar, sahne sanatlarına ilk adımını Bilkent Üniversitesi Müzik ve Sahne Sanatları Fakültesi'ne girerek attı. Yetenekli oyuncu, Tiyatro Bölümü'ne 350 kişi arasından ilk dörde girerek başlamıştı.
Bilkent Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra İstanbul'a taşınan Şahan, uzun süre çeşit çeşit reklam seçmelerine katılarak ufak projelerde yer aldı.
31 Aralık 2003 tarihinde yayınlanan 'Zıbın' isimli programı hazırladı. İzleyiciler tarafından oldukça ilgi gören bu program reklam ve olayları komediyle buluşturarak mizahi dille yorumluyordu.
Gökbakar, 'Zıbın' projesinden sonra TRT 1'de pazar günleri izleyiciyle canlı olarak buluşan '7. Gün' isimli yapımın 5 hafta boyunca sunuculuğunu yaptı.
Gizli kamera yarışma programı Zoka'nın sunuculuk görevini 2004 senesinde Kamil Güler'den devraldı. Şahan Gökbakar'ın oyunculuğunu ve sunuculuğunu yaptığı bu program Show TV ve TV8'de 13 bölüm devam etti.
Zoka'dan sonra TV8'de başlayıp ATV'de devam eden antimedya-skeç şovu 'Dikkat Şahan Çıkabilir' programını Alper Mestçi ile hazırladı ve adını herkese duyuracak olan Recep İvedik tiplemesi ilk olarak burada görüldü.
Dikkat Şahan Çıkabilir şovunda büyük ilgi gören Küçük Oskar ve Recep İvedik tiplemelerinden sonra ekranlarda yükselmeye devam eden Gökbakar 'Leyt Nayt Şov: Kime Diyorum Ben' adlı reality showu 2006'da NTV'de yayınlanmaya başladı.
2006 dönemindeki kız arkadaşı Doğa Rutkay'ın başrolünü oynadığı 'Gen' adlı korku filmine konuk oyuncu olarak katılan Şahan, 2008 yılında ise 'Kolay Gelsin' adlı doğaçlama sitkomda yer aldı.
'Dikkat Şahan Çıkabilir' programında büyük rağbet gören Recep İvedik karakterini filmleştirerek 2008 yılında vizyona soktu ve bundan sonra rekordan rekora koşmaya başladı. Toplamda 4.301.693 kişi tarafından izlenen Recep İvedik tam 32 hafta vizyondan düşmedi. 2009'da vizyona giren Recep İvedik 2, 24 haftada 4.333.144 kişi tarafından izlendi. Recep İvedik 3 ise, 2010 yılında vizyona girerek 23 haftada 3.326.084 seyirciyle buluştu.