Herkese nasip olmaz böyle dostluk dediklerinin de ötesinde...Kariyerlerini başlatmak için Los Angeles'a taşınan babaları burada evlenerek ve ailelerini kurdular. Aileleri sıkı fıkı olan Maya Rudolph ve Gwyneth Paltrow'un bu sebeple çocuklukları beraber geçti ve üniversiteye kadar aynı okullara gittiler.Okul yıllarında birbirlerini sima olarak tanıdıklarını söyleyen ikilinin yolları Cameron Diaz'ın uyuşturucu temin etmek için Snoop Dogg'u tercih etmesiyle kesişmiş.Aynı dönemde okuyan diğer isimler arasında Gözde Kansu, Begüm Kütük de yer alıyor.8 yaşındaki Ben Affleck'in Matt'in mahallesine taşınması sonrası hiç ayrılmadılar. Senaryosunu yazdıkları Can Dostum / Good Will Hunting (1997) filmi ile Oscar kazanarak şöhret basamaklarını da beraber tırmandılar.Aynı apartmanı paylaşan ikili, film seçmelerini birbirlerine haber veriyor ve birçoğuna da beraber gidiyordu. 1969 isimli filmin seçmelerine de beraber katılan ikili çok beğenilerek bu filmin iki başrolünü kaptılar.Christina Applegate, 16 yaşında 'Married... with Children' isimli sitcom ile küçük bir üne kavuşmadan önce Brad Pitt ile tanışıyordu. Bu süre zarfında arkadaş kalan ikili 1989 MTV Ödülleri'nde kameralar karşısına sevgili olarak geçtiğinde Brad ilk defa bu zaman dikkatleri üzerine çekti.Aynı dönem programda yer alan ünlü şarkıcılar artık pek bir arada görünmeseler de aralarında sorun olmadığını belirtiyorlar.Cambridge Üniversitesi öğrencilerinin idame ettirdiği bir güldürü şov olan Cambridge Footlights Revue'da yıldızı parlayan bu 4 ünlü isim bunun çok öncesinde çeşitli tiyatro oyunlarında yer alarak arkadaşlıklarını pekiştirmişti.Huzur içinde uyuyun. 😔Sonrasında oda arkadaşı olan ikili ilk filmleri olan Bottle Rocket'ın senaryosu üzerine yoğunlaştılar. Bundan sonra Owen Wilson neredeyse bütün Wes Anderson filmlerinde yer alarak arkadaşını yalnız bırakmadı.