2000 yılında Kaymakam adayı olarak Mülki İdare Amirliği mesleğine atandı. 2000-2003 yılları arasındaki Kaymakamlık adaylığı döneminde sırasıyla; Konya - Çumra, Ordu - Ünye, Manisa - Ahmetli ve Kula İlçelerinde Kaymakam Vekilliği görevlerinde bulundu.
2003 yılında yapılan Kaymakamlık Kursunu bitirerek aynı yıl Asil Kaymakam olarak atandı. Sırasıyla; 2003-2005 yılları arasında Tokat - Pazar Kaymakamlığı, 2005-2007 yılları arasında Gümüşhane - Kürtün Kaymakamlığı, 2007-2010 yılları arasında Malatya - Kale Kaymakamlığı ve 1 yıl süre ile Malatya Vali Yardımcılığı, 2010-2012 Aydın - Buharkent Kaymakamlığı, 2012-2015 yılları arasında Giresun - Espiye Kaymakamlığı ve 2015-2016 yılları arasında Manisa - Alaşehir Kaymakamlığı görevlerinde bulundu. 2016-2018 yılları arası İdari ve Mali İşler Dairesi Başkanı ve 18.05.2018 – 17.05.2022 tarihleri arasında Kırklareli Valisi olarak görev yaptı.
Osman Bilgin, 12.05.2022 tarihli Resmi Gazetede yayımlanan 2022/209 sayılı Cumhurbaşkanlığı kararı ile Şırnak Valiliğine atandı ve 20.05.2022 tarihi itibariyle görevine başladı.