Fidel Castro’nun 1 Ocak 1959’da Havana’ya girişiyle temsil edilen devrim zaferini kutlarken yanında Ernesto ”Che” Guevara da vardı. Bu geliş Küba kadar Carlos Puebla’nın da hayatını etkiledi. Geleneksel Küba temalarını bir yana bırakmadan, buram buram “Los Barbudos” hükümetinin devrimci değerlerinin coşkusu yayan şarkılar bestelemeye başladı.
1961’de müzisyenleriyle birlikte çeşitli ülkelerde turneye çıktı. Müziğinin yanı sıra, siyasal etkinlikleri de konserlerinde bir başarıya dönüştü ve “Devrim Şarkıcısı” olarak anılmaya başladı. Peşinden bir çok turne teklifi art arda geldi.
Puebla 1962 yılında her ne kadar bir ücret almasa da, o günlerde çok sevdiği, Eski Havana’da Kübalı halkın ve yabancı aydınların sıklıkla gittiği restaurant La Bodeguita del Medio’da şarkı söylüyordu. Bu mekan onun diğer birçok sanatçı ve nüfuzlu kişilerle tanışmasına yardımcı oldu ve kendisinin dediği gibi “Zamanı dolu bir göbek ve mutlu bir kalple şarkı söyleyerek” geçirdi.
1965’te Fidel Castro’nun Che Guevara’nın hükümetten ayrıldığını bildirdiği konuşmasını yaptı, Che veda mektubunda Castro’ya şöyle diyordu ;
Fidel,
Dünyanın başka ülkeleri benim mütevazı çabalarımın yardımını istiyor. Ben senin Küba’ya olan sorumluluğunun sana imkan vermediği şeyi yapabilirim. Ayrılmamızın zamanı geldi.
Bunu acı ve sevincin karışımıyla yaptığım bilinsin; burada benim kurucu umutlarımın en safını ve sevdiklerim arasında en sevgili olanı bırakıyorum ve beni evladı gibi kabul eden bir halkı bırakıyorum. Bu, benim ruhumdan bir parça koparmaktır. Yeni savaş alanlarında bana vermiş olduğun inancı, halkımın devrimci ruhunu, görevlerin en kutsalı olan nerede olursa olsun emperyalizme karşı mücadele etme görevini yerine getirme duygusunu taşıyacağım.
Başka gökler altında son saatim geldiğinde benim son düşüncem bu halk ve özellikle sen olacaksın. Öğrettiklerin için ve eylemlerimin en son sonuçlarına dek sağdık olmaya çalışacağım, örneğin için sana teşekkür ettiğimi, Devrimimizin dış politikası ile her zaman özdeşleştiğimi ve buna devam edeceğimi, sonumun geldiği herhangi bir yerde Kübalı Devrimci olmanın sorumluluğunu duyacağımı ve öyle davranacağımı, çocuklarıma ve karıma maddi açıdan hiç bir şey bırakmadığımı ve bundan üzüntü duymadığımı, aksine sevindiğimi, onlar için hiç bir şey istemediğimi çünkü devletin onlara yaşama ve eğitim görmeleri için gereken her şeyi vereceğini biliyorum.
Her zaman zafere kadar!
Ernesto