Wintour'ın Vogue kariyeri, dergiyi tamamen değiştirerek onu moda medyasının en güçlü aktörlerinden biri haline getirdi. 1988'de yayın yönetmeni olarak çıkardığı ilk sayı (üzerinde Michaela Bercu'nun Christian Lacroix kazak ve Guess kot pantolonla poz verdiği Kasım 1988 kapağı), 'yüksek moda' tanımını sorgulatarak medyada büyük yankı uyandırmıştı. 90'larda ise Oprah Winfrey, Madonna, Kate Moss, Naomi Campbell gibi yıldızları kapaklara taşıyarak moda ve ünlü kültürünü birleştirdi.
2000'ler ve 2010'larda da Vogue'un içeriğini güncel olaylar ve pop kültürüyle harmanlamaya devam etti. Michelle Obama'nın First Lady olduğu dönemdeki kapak (Mart 2009), Lady Gaga'lı 916 sayfalık dev sayı (Eylül 2012), Rihanna'nın hamilelik açıklaması (Mayıs 2022) ve Zendaya'nın Met Gala eş başkanlığı (Mayıs 2024) unutulmaz anlardan bazılarıydı.
Ancak en çok konuşulan hamlelerinden biri, 2014'te Kim Kardashian ve Kanye West'i kapak yapması oldu. Bu sayı, Vogue tarihinde bir ilk olarak bir reality TV yıldızı ve rapçiyi aynı kapağa taşımıştı. Kardashian, daha sonra 2019 ve 2022'de tek başına Vogue kapağına çıkmıştı.
Niye bahçeli gibi yapabilirdin, adam ölmüş gömmeyi unutmuşlar daha hala siyaset yapmaya çalışıyor,
artık sosyal medya her şeyin önüne geçti. Dergiler sadece Vogue US değil, diğer edisyonlar da eski etkisini yavaş yavaş kaybetti. Eskiden bir modelin kariyerinde dönüm noktası Vogue gibi uluslararası bir dergiye çıkmaktı, neredeyse "süper model" statüsüne giden yoldu. Ama şimdi sosyal medya bu alanı ele geçirdi. Artık bir modelin kim olduğu değil, Instagram'da, tiktok'ta ne kadar etkileşim aldığı daha önemli. Yine de Vogue Italia, Paris, Japonya, Çin, Arabia gibi edisyonlar hâlâ görsel olarak özgün işler yapıyor. kimse artık dergi karıştırmıyor, herkes algoritma izliyor