Marie Claire, Madonna’nın 56. doğum gününde onun en büyük 12 skandalını içeren bir liste hazırladı:
Birçok şeyin öncüsü olan ve sınırları zorlamaktan asla çekinmeyen Madonna, gerek skandal dolu sahne show’larıyla, gerek tabu olan konuları şarkılarında ele almasıyla birçok ”ilk”e imza attı.
MDNA Tour kapsamında verdiği İstanbul konserinde göğüs ucunu açarak seyirciye gösterdi. Bu hareketiyle Madonna’nın bazı kesimlerce fazla ileri gittiği düşünüldü ve ”fazla ileri gitmek” Madonna’nın daima yaptığı bir şey.
2003 yılında VMA’de sahnelediği show’da hem Britney Spears hem de Christina Aguilera’yı dudağından öperek herkesi şoke etti.
”What It Feels Like For A Girl” klibi birçok Madonna klibinin aksine cinsellik içermiyordu fakat vahşice bir klipti. Klipte Madonna, plakalarında ”Pussy” ve ”Cat” yazan sarı bir arabayla hız yapıyor ve önüne gelene çarpıp her şeyi ateşe veriyor. Klip, yasaklanmadan önce her iki kanalda da yalnızca birkaç kez gösterildi.
1998’de VMA’de sahneye yüzünde Hindu motifleriyle çıktı. Bu motifler Hindu’lara göre iffeti, saflığı ve Tanrı’ya olan bağlılığı ifade ediyor ancak Madonna’nın sahne show’u cinselliğe çağrışım yapıyordu. Madonna’nın dindar çevreleri kızdıran tek hareketi bu değildi. Madonna sahnede ve şarkılarında Hristiyan imgelerini sürekli olarak kullanarak Katolik Kilisesi’ni çileden çıkardı.
1993’te David Letterman’ın Late Night programına konuk olarak 20 dakika içerisinde tam 13 kez ”s..” kelimesini kullanarak Letterman’a zor anlar yaşattı. Kendi cinsel hayatından bahsettiği bir konuşmada Letterman’a ”Özürlü s..” demekten de geri kalmadı. Programın bu bölümü elbette reyting rekorları kırdı.
Body of Evidence filminde Madonna’nın mastürbasyon yaptığı bir sahne bulunuyordu ve bu sahne filmin 17 yaş sınırına takılmasına sebep oldu.
Body of Evidence’taki sahne Madonna’nın mastürbasyon yaptığı tek yer değildi. 1991’deki Blond Ambition turnesinde sahnede bulunan yatakta mastürbasyon taklidi yapması Kanada Toronto’daki kimi insanları rahatsız etti ve bunun üzerine konseri basan polisler az daha Madonna’yı tutuklayacaktı.
1992’de çıkardığı ”Sex Book” için ”sınırları fazla zorladı,” demek az kalır. Kitap, New York Best Sellers listesinde zirveye çıktı. 'Erotica tam da dünyanın cinsellik, aids gibi konularda kendini sorguladığı bir çağda yayınlandı. Toplumun bir çok kesimi için cinsellik,aids ve eşcinsellik hala büyük bir tabu olmakla beraber, artık bunların yavaş yavaş tartışılmaya başlandığı bir döneme giriliyordu. İşte Erotica ve Madonna'da insanlara cinsel kimlikleri,cinsiyetleri ya da hastalıklarından utanmamaları ve suç duymamaları gerektiğini öğretti. Madonna her zamanki gibi bu kitapta da dini öğeleri kullanmaktan vazgeçmemişti. Bunun dışında, kitapta Madonna’nın bir köpeğin üzerinde durduğu bir fotoğraf bile vardı. Açık saçık içerikli Sex Book Madonna’nın Erotica albümüyle aynı zamanda çıkmıştı ve çok konuşulmuştu.
1986’da ”Papa Don’t Preach” adlı hit parçasında bekar ve bebeğini doğurmak isteyen bekar bir genç kız rolüne büründü. Şarkıda politik protesto içeren mesajlar da var. Kürtaj yanlısı ve karşıtı görüşlerin anlaşmazlık yaşadığı bir dönemdi. Aile planlaması yanlıları şarkının kürtaj karşıtı olduğunu öne sürerken Katolik kesimlerse şarkının evlilik dışı ilişkiyi savunduğunu düşünüyordu. Fakat Madge bu konuda ”Bu sadece, benim erkek otoritesine karşı olan tutumunun bir örneği.” şeklinde açıklama yaptı.
MTV’nin fazla açık saçık bulduğu ”Justify My Love” klibini yasaklaması üzerine Madonna, fanlarının bu klibi izleyebilmesi için yeni bir yol buldu ve klibi ”video single” olarak piyasaya sürdü. Şarkının video single'ı milyonlar sattı ve sonrasında klibi MTV de yayınlamaya başladı.
Madonna Pepsi ile 5 milyon dolarlık bir anlaşma yapmıştı ve Pepsi’nin yeni reklam yüzü olmuştu ancak çekmiş olduğu Like a Prayer klibinin yanan haçlarla dolu olması, Madonna’nın klipte siyahi biriyle öpüşmesi Hristiyan kesimi çileden çıkardı ve Vatikan’ın Pepsi ürünlerini boykot çağrısı üzerine Pepsi Madonna ile olan anlaşmasını bozdu. Söz konusu 5 milyon dolar ise Madonna’ya kaldı.
Sahnede bile.