Bob Dylan, Lord Buckley ve Hoagy Carmichael gibi isimlerin gelip gittiği bu mekanda Waits, kendi mizacına uygun, şarkı ve monologu karıştıran tarzını oluşturmaya başladı. Aynı zamanda Frank Zappa'nın da menajeri olan Herb Cohen'le anlaşma imzaladığında henüz 21 yaşındaydı.
Gary Graff’ın ilginç tabiri ile sesi, ‘bir fıçı burbonda ıslatıldıktan sonra beş ay tütsülenmiş ve ardından da bir arabanın altında çiğnenmiş’ gibidir diye tarif edilmektedir.
Onun müziğinde rock, caz, blues, vodvil ve folk gibi bir çok tazı bulmak mümkündür. Çıkardığı hırıltılı ses onu dünya müzik tarihinde farklı bir yere koymuştur.
"Little Drop Of The Poison" şarkısının keşke Shrek versiyonunu koymasaydınız. "End of Violence" filmi için yaptığı orijinal versiyonu muhteşem. Bu değil.