Tarihi hakkında birçok rivayet olmasına karşın en bilineni şöyle:
Orhan Gazi zamanında Batı Trakya'ya düzenlenen bir sefer dönüşünde öncü birlikler mola verir. 40 akıncı mola verdikleri yerde güreş tutuşur. Saatlerce süren güreşlerde Ali ve Selim adlı iki kardeş bir türlü yenişemez. Daha sonra bir Hıdırellez gününde aynı iki kardeş yeniden güreş tutuşurlar ama tüm gece boyu yenişemezler. En sonunda solukları kesilerek orada can verirler ve aynı yere gömülürler. Yıllar oraya tekrar gittiklerinde arkadaşları, mezarlarından 40 pınar fışkırdığını görür. Daha sonra bu iki kardeşin anısına o yöreye Kırkpınar denmeye başlanır.