Hilal Kaplan'ın kariyer yolculuğu TVNET'te yayınlanan 'Muhalif' adlı program ile başlamıştır. Siyasi içerikli 'Muhalif' adlı programı Barış Yarkadaş'la beraber hazırlayıp sunmuştur.
Ülke TV ekranlarında yayınlanan 'Gayrıresmi' programında Markar Esayan'la birlikte seyirci karşısına geçmiştir. A Haber'de ise Zeynep Bayramoğlu'nun yönettiği 'Her Yöne 80 Dakika' programında yorumculuk yapmıştır.
Hilal Kaplan, 2012 yılında 'Türkiye ve Ermenistan Diyalog Ödülü' ve 2018 yılında 'Yılın Köşe Yazarı Anadolu Medya Ödülü'ne layık görülmüştür.
Hilal Kaplan, gazetecilik kariyeri boyunca Taraf, Yeni Şafak ve Sabah gazetelerinde çalışmıştır. Kaplan, Sabah Gazetesinde hâlâ köşe yazarı olarak görev yapmaktadır.
14 Temmuz 2021 tarihinde Resmi Gazete'de yayınlanan, Cumhurbaşkanı Recep Tayyip Erdoğan tarafından Türkiye Radyo Televizyon Kurumu (TRT) Yönetim Kurulu Üyesi olarak atanmıştır.