Jessop, 15 Nisan 1912'de Titanic bir buzdağına çarptığında 24 yaşında bir hostesti. Hızla yataktan kalktı, giyindi ve çocukların ve kadınların cankurtaran sandallarına binmesine yardım etti ve sonra kendisi de bindi.
Dört yıl sonra, İngiliz Kızıl Haçı'nda hemşire olmak için eğitim aldıktan sonra, HMHS Britannic hastane gemisinde hizmet etmek üzere gönderildi. Gemi, 21 Kasım 1916'da bir mayına çarptı. Brittanic'in pervaneleri tarafından neredeyse paramparça edilecek bir cankurtaran botuna kaçtı ve hayatta kaldı ve emekli olmadan önce 34 yıl daha teknelerde hizmet vermeye devam etti.