Philadelphia’daki Pennsylvania Museum School of Industrial Art’ta Alexey Brodovitch‘ten sanat ve tasarım bölümünü tamamladı ve 1938’de New York’a taşındı. New York’ta Harper’s Bazaar dergisinde Brodovitch’in asistanı olarak ressam ve illüstratör olarak görev yaptı . 1950’lerin henüz başındayken Penn, sektörde önemli bir fotoğrafçı olduğunu gösterdi.