Lise yıllarında aralarında bugünün duayen isimlerinin de bulunduğu kişilerle çalmaya başlayan Ortaçgil ve çevresindekilerin favori tarzı, döneme de damgasını vurmuş olan Rock'n Roll oldu. Özellikle The Beatles'tan fazlaca etkilenen Ortaçgil, 'House of the Rising Sun', 'I Dig Rock'n'Roll Music' gibi şarkıları yorumluyordu.
Lise eğitimi sırasında müzik çalışmalarına hız veren Ortaçgil, bununla da yetinmeyerek Milliyet Gazetesi Liselerarası Müzik Yarışması'na katıldı. Hemen ardından 'Filozoflar' adı altında bir grup kuran Ortaçgil, lise bitimine kadar bu grupla çalmaya devam etti.
Üniversiteye Kimya Fakültesi'nde devam eden Ortaçgil; 'Anlamsız / Yüzünü Dökme Küçük Kız' isimli 45'liğini yayınladı. Bu pek tutan bir girişim olmasa da Hey Dergisi kendisini o dönem 'En Ümit Veren Erkek Sanatçı' anketinde adaylar arasında gösterdi ve Ortaçgil bu adaylar arasında beşinci sırada yer aldı.