Her hafta düzenli olarak piyango bileti alıyor, bazen çocuklarının doğum günlerini, bazen de rastgele sayıları seçiyordu. 28 Haziran 1997'de, tüm dilekleri gerçek oldu. 31 milyon dolarlık büyük ikramiyeyi kazandı. İlk etapta her şey hayal gibi görünüyordu. Ailesiyle birlikte Austin'e gidip sembolik çeki aldı, basına zor hayatlarını anlattı ve dönüşte yerel kahramana dönüştü. Komşuları, tanıdıkları, hatta tanımadıkları bile ona ulaşmak istiyordu.
Billie Bob kimseyi geri çevirmedi; cömertçe yardım etti, kiliseye büyük bağışlar yaptı, yoksul ailelere hindi dağıttı, sevdiklerine evler ve arabalar aldı. Fakat bu bitmeyen yardım çabası, evliliğinde çatlaklara yol açtı. Eşi Barbara Jean, eşinin kontrolsüz harcamalarından endişeleniyordu. Sekiz ay sonra boşanma davası açtı ve kazandıkları paranın yarısını aldı. Billie Bob ise ailesini ve dengesini aynı anda kaybetti.
Vizyonsuz insanın parayı bulsa da züğürt kalacağının en güzel örneği
Mal mal işler yapmış... Umarım eşi ve çocukları kurtarabildikleriyle güzel bir hayat yaşamıştır.
Kendi mallığı para öyle de bir getirir ki mutluluğu